Iniciada la época colonial, la primera expresión teatral de que se tiene noticia data de 1520, relacionada con las fiestas del Corpus Christi. Precisamente, con estas tradiciones se vincula el primer autor conocido, en 1570, Pedro Catilla. Elementos de escenificación también eran frecuentes en las fiestas y ritos de los esclavos africanos.

El habanero Santiago Pita y Borroto, que vivió entre los siglos XVII y XVIII, es considerado el primer dramaturgo de la isla por su obra El príncipe jardinero y fingido cloridano, comedia editada en 1730 y 1733 en Sevilla.

Sin embargo, es Francisco Covarrubias (1755-1850) a quien se atribuye el nacimiento del teatro nacional, pues gracias a él comenzó a hablarse "en cubano" en los escenarios de la isla. Introdujo además el personaje del "negrito", que como el "chino" y el "gallego" sería muy caro al teatro vernáculo. Fue también el mejor caricato de su época y su popularidad creció porque solía intercalar canciones, generalmente décimas, en sus obras. Tiene además la paternidad del género chico cubano, que consistía en adaptar los pasos, sainetes y entremeses españoles al ambiente local.

José Jacinto Milanés (1814-1863) es reconocido como uno de los primeros cultivadores del drama romántico en lengua española, iniciado en la península en 1834. La obra que le dio esa distinción es El Conde Alarcos (1838), que lo hizo el escritor de moda de entonces.

Durante el siglo XIX, las salas de teatro se hicieron abundantes en La Habana, hasta convertirla en plaza frecuentada por artistas de renombre. De esa época se recuerdan los teatros El Coliseo (1775), el Circo de Martes (1800), el Diorama y el Tacón (1838).

Por entonces, Gertrudis Gómez de Avellaneda (1814-1873) escribió obras como Leoncia, El millonario y la maleta, y Baltasar y se adelantó a la escena hispánica. Autora de una veintena de piezas para la escena, se afirma que nadie tuvo un talento dramático más alto.

Otros nombres importantes de esa centuria fueron Joaquín Lorenzo Luaces (1828-1867), considerado el mejor comediógrafo. Como modalidad, los bufos habaneros, que debutan en 1868 y dan inicio al teatro bufo cubano, movimiento que partiendo de modelos foráneos se acriolla y llega a ser tan criollo que entre 1869 y 1879 la corona española prohíbe su representación aquí. Resalta además el llamado Teatro Mambí, hecho en el exilio, y cuyo principal exponente es la obra Abdala, escrita por José Martí.

En 1890, nace el Teatro Alhambra, sólo para hombres, sede de subidos y eróticos bufos y sainetes. Por esos años hay una explosión de grandes actores y se asegura que es el mejor momento de la crítica mientras el teatro Martí tenía los mejores repartos de América.

En la tercera década del siglo XX, coincidiendo con una movimiento de renovación en la cultura y las ideas cubanas, dramaturgos y actores comienzan a nutrise de teatristas europeos llegados a La Habana huyendo del fascismo. Surgen el Teatro Universitario, la Academia de Arte Dramático, el Patronato del Teatro, entre otras instituciones. Se ensayan el drama psicológico, la comedia de fantasía, el drama poético, y cambian asuntos, técnicas, ambientes.

Ya la década de los '40 ve una explosión. Entre otras obras antológicas, sale a la luz "Electra Garrigó", de Virgilio Piñera, considerado como la más alta figura de la dramaturgia cubana del siglo XX y que sobresalió además en el cuento y la poesía.El teatro comenzaba a ver la realidad nacional con una visión diferente y más problematizada.

En los '50, aparecen en la palestra el director Vicente Revuelta y su compañía Teatro Estudio, que pese a las estrecheces económicas y la desatención oficial hizo época. No obstante, los signos y los puntos de fuerza eran escasos y aislados, situación que cambió con el triunfo de la Revolución.En el propio 1959, se funda el Teatro Nacional, se auspician concursos y se brinda gran apoyo a la dramaturgia local, que sólo entre ese año y 1961 estrena 124 títulos.

Comienzan a escucharse nombres como los de Abelardo Estorino (El robo del cochino); José Brene (Santa Camila de la Habana Vieja); Héctor Quintero (Contigo pan y cebolla); Antón Arrufat (El vivo al pollo); Nicolás Dorr (Las pericas); Piñera (Aire frío) y Carlos Felipe (Réquiem por Yarini), que, desde una posición crítica ante el pasado, asumían una voluntad de experimentación  en una época en que el teatro se expandió a todo el país y surgió el movimiento de aficionados en miles de lugares.

En la década del '60, recién terminada la lucha contra bandidos, surge el Teatro Escambray, otro emprendimiento experimentador que llevó el teatro a los campos, exploró nuevos temas, formas de comunicación con el público, y ha aportado mucho a la escena cubana hasta la actualidad, cuando aún pervive. Entre sus máximos exponentes han estado figuras como el actor Sergio Corrieri (Memorias del Subdesarrollo) y dramaturgos como Albio Paz (La vitrina), Roberto Orihuela (Ramona) y Rafael González (La Paloma Negra).

Junto al Teatro Estudio y al Escambray, convivieron durante estos años el Teatro Político Bertold Brecht, el grupo Rita Montaner, el Cabildo Teatral Santiago y muchos otros a lo largo de la isla, sin que faltara un amplio movimiento de teatro infantil.

En los años '80 se establecen los festivales de Teatro de La Habana, viajan a Cuba importantes compañías extranjeras y a la vez los grupos nacionales exploran el mundo y traen premios y reconocimientos.

Desde entonces, y hasta hoy, el Teatro cubano se ha caracterizado por un espíritu profundamente reflexivo, de constante experimentación y búsqueda conceptual, mirada crítica de los problemas nacionales, espacio para el debate, todo apoyado en un público exigente y conocedor formado en los años de Revolución, en los que también han surgido innumerables escuelas de arte en todo el país, academias de teatro, y se ha desarrollado el movimiento de aficionados.

En esta década de los 90, el teatro de la Mayor de las Antilla ofrece disímiles y profundas alternativas estéticas, que van desde grupos como Teatro Obstáculo (La cuarta Pared, Opera Ciega, Segismundo ex-marqués, El Arca), hasta Teatro Irrumpe (Dos viejos pánicos, La noche); Teatro el Público (Té y simpatía, El Público, Calígula); Teatro Mío (Manteca, Delirio habanero); Buendía (La cándida Eréndira, Las ruinas circulares, Roberto Zucco).

Sobresalen, además, agrupaciones como el Cabildo Teatral Santiago, Estudio Teatral de Santa Clara, Teatro Cuestas de Cienfuegos, Guiñol Nacional de Cuba, Luz Negra de Las Tunas, Teatro Eclipse, Trujamán-Juglaresca Habana, Teatro Estudio, Teatro Escambray, Hubert de Blanck y Centro Promotor del Humor.