El empeño personal, la falta de apoyo constitucional e incluso la lucha contra los gobiernos de turno fue la nota característica de la creación en la Isla. Esa batalla se inició en tiempos de la Colonia con la fundación de la Escuela Gratuita de Dibujo y Pintura, el 12 de enero de 1818, que en 1832 recibe el nombre con el que quedó en la historia de las artes plásticas cubanas, Escuela de San Alejandro, en honor a su creadror, Alejandro Ramírez, director de la Sociedad Económica de Amigos del País.

Su primer director, el pintor francés Juan Bautista Vermay (1786-1833), había venido a Cuba años antes para encargarse de los frescos que adornan El Templete, monumento neoclásico que indica el sitio de fundación de la villa de La Habana. Otros importantes directores fueron los también pintores Armando Menocal (1863-1942), Leopoldo Romañach (1862-1953) y el escultor Florencio Gelabert en 1959.

Entre los estudiantes de la Escuela de San Alejandro estuvieron figuras como el Héroe Nacional, José Martí (matriculó Dibujo Elemental en 1867); el comandante guerrillero de la Sierra Maestra Camilo Cienfuegos, interesado en 1947 en aprender escultura, y destacadas figuras de la pintura nacional como Wifredo Lam, Amelia Peláez, Víctor Manuel García, René Portocarrero, Flora Fong, Manuel Mendive, Rita Longa, Antonia Eiriz, Tomás Sánchez y Carmelo González.

Tras años de adormecimiento, la pintura cubana renace en las primeras décadas del siglo XX. En 1937, Eduardo Abela funda en San Alejandro el Estudio Libre de Pintura y Escultura, una expresión del proceso renovador que experimentó la cultura cubana desde la década del 20.

En esos años, la trayectoria de la gran mayoría de los artistas plásticos cubanos incluyó constantes viajes a las capitales artísticas del mundo como París y New York, en un periplo que les nutría de los nuevos aires y la nueva técnica sin que perdieran la visión raigal de la cubanía. Como toda expresión en Cuba, las artes plásticas se nutren de una mezcla de fuerte nacionalismo con un cosmopolita rasgo de asimilación de otras culturas y de la modernidad.

Al triunfo de la Revolución, la misma campaña alfabetizadora y por la cultura que promovió el gobierno fue un impulso en el terreno de las artes visuales. Surge en 1961 la Escuela de Instructores de Arte. En 1962, la Escuela Nacional de Arte, y en 1976 el Instituto Superior de Arte, complementados todos con la permanencia de la Escuela de San Alejandro y numerosos centros de estudio y exposiciones a lo largo del país, dando lugar a una verdadera explosión creativa que queda patentizada en las generaciones de pintores posteriores y tiene su cima en la heterogénea y activa generación de los '90.

Algunas destacadas figuras de las Artes Plásticas cubanas: 

	Wifredo Lam: (Sagua La Grande, 1902-París, 1982). Mezcla de negro y chino, para muchos el más grande de los pintores cubanos. Sus dos principales obras fueron realizadas en La Habana en la década del 40: La Jungla (Museo de Arte Moderno de New York) y La Silla (Museo de Bellas Artes de Cuba). Frecuentó a Picasso, Bretón y Levi-strauss, entre otros.
	Servando Cabrera Moreno: (La Habana, 1923-1981). Después de un largo y rico peregrinar por las formas, termina en el neoexpresionismo para reflejar la epopeya social de la Revolución. Estudió en la Habana, New York y varias capitales europeas.
	René Portocarrero: (La Habana, 1912-1985). Muy inspirado en los motivos de su ciudad. Expuso en New York y otras importantes sedes. Son famosas sus imágenes inspiradas en la santería cubana.
	Amelia Peláez: (Yaguajay, 1896-La Habana, 1968). Su obra es expresión del vitral cubano, las rejas, las columnas, el color, la luz y el barroco presentes en la arquitectura cubana. Expuso en New York, París (donde continuó estudios tras egresar de San Alejandro). Considerada además una de las más importantes ceramistas de la isla.
	Fidelio Ponce: (Camaguey, 1895-La Habana, 1949). Bohemio, independiente, rebelde. Abandona San Alejandro antes de graduarse para recorrer la isla, enseñar a niños humildes y ver de cerca la realidad del país. Al retornar años más tarde a la capital es alcohólico y enfermo de tuberculosis.La nota principal de su obra es la tristeza, un dramatismo impactante.
	Carlos Enríquez: (Las Villas, 1900-La Habana, 1957). Resalta en su obra la transparencia, el desenfadado tratamiento de los desnudos femeninos, el motivo y los colores del campo cubano. Tuvo además incursiones en la literatura. Opuesto a los convencionalismos estéticos. En la foto, El rapto de las mulatas.
	Víctor Manuel García: (La Habana, 1897-1969). Gitana Tropical, en la foto, es su principal obra.
	Eduardo Abela (San Antonio de los Baños, 1889-La Habana, 1965). Comenzó su vida laboral siendo tabaquero y terminó diplomático. Creó un personaje de caricatura, "el bobo", para ridiculizar a la dictadura de Gerardo Machado. El rapto de Europa es una sus principales obras.
	Marcelo Pogolotti: (La Habana, 1902-1988). Dedicó apenas diez años de su vida a la pintura. Sus temas son de preferencia social. Aparecen en su obra obreros, cortadores de caña, militares y burgueses. Al perder la vista, se dedica a la literatura y la crítica de arte. Entre sus principales obras está Paisaje Cubano.
	Mariano Rodríguez (La Habana, 1912-1990). En esencia autodidacta, con cortos períodos en México junto al grupo de Diego Rivera. Abierto a estilos que van del neoclásico al cubismo. Desde 1941 los gallos dominaron su obra. Fue director de Casa de las Américas.
	Pedro Pablo Oliva: (P. del Río, 1949). Trabaja las técnicas mixtas sobre papel o lienzo. Se destacan en su obra el ambiente onírico, los muñecos y titiriteros. Ha expuesto en Miami, Sevilla, Ciudad de México y Madrid, entre otras capitales.
	Roberto Fabelo (Guáimaro, 1951). Predomina en su obra el ambiente onírico, mágico. Tiene decenas de exposiciones personales y una veintena de premios fuera del país. Una de las series más significativas para la plástica nacional es su Pequeño Teatro. Ha ilustrado varias obras del escritor colombiano Gabriel García Márquez.
	Nelson Domínguez: (Santiago de Cuba, 1947). Emplea el expresionismo, acompañado de una visión enriquecida con las raíces culturales precolombinas y africanas. Combina adecuadamente la figuración con elementos abstractos.
	Manuel Mendive: (1944). El tema fundamental de su obra es el afrocubano.
	Flora Fong: (Camaguey, 1949). Un continuo cambio es el rasgo fundamental de su trayectoria. Pinceladas largas y espesas, colores desinhibidos o tímidos, esbozos abstractos de árboles, pequeños huertos, bohíos, escenas intensas o serenas y equilibradas. Expone en Estados Unidos, Francia, España, México y Japón.